Progettata nel 1861 dall'architetto Francesco Ayroldi, si realizza nel 1870 per volontà del sindaco Gaetano Tanzarella-Vitale con l'abbattimento di antichi edifici tra cui la Torre dell'Orologio, la Chiesa di Ognisanti, le carceri e l'ospedale, che caratterizzavano l'antica piazza medievale denominata San Francesco per la presenza del convento dei PP. Francescani e dell'attigua chiesa.
Tra il 1820 ed il 1840, per il passaggio della Consolare Adriatica che collegava Lecce con Napoli, fu abbattuta l'antica Porta del Ponte ed innalzato il livello stradale; questo comportò l'interramento della torre del Sedile e la copertura parziale della base della guglia di Sant'Oronzo, mentre, il collegamento con il convento dei PP. Carmelitani, a nord della piazza, fu assicurato da due rampe di scale poste ai lati di un giardino, il parterre, ideato e costruito nel 1870.
Oggi piazza Libertà si presenta con corpi di fabbricati a due piani e con eleganti palazzi dominati dalla centrale guglia di Sant'Oronzo, che le conferiscono una elegante ed armoniosa bellezza.